Debido a que estaba en medio de una gira, Kelsea Ballerini no pudo estar en el evento de Artistas del Año de CMT en persona, ¡pero se veía genial mientras actuaba desde la carretera con los Jonas Brothers!
Kelsea Ballerini no podría estar en Nashville para asistir al Artistas CMT del año evento en persona, a pesar de ser uno de los homenajeados en la ceremonia especial. Sin embargo, todavía pudo actuar en el espectáculo a través de un set virtual de su gira con el hermanos Jonas! Kelsea se unió a sus compañeros de gira, Nick Jonas, Joe Jonas y Kevin Jonas, para una presentación de «Con un poco de ayuda de mis amigos» por Los Beatles, que se emitió durante el Artistas del año teledifusión.

Para el desempeño de alta energía, Kelsea brilló con un atuendo reluciente. Su mini vestido negro estaba cubierto de pedrería dorada y se veía deslumbrante con el cabello recogido en una cola de caballo apretada. Combinó el look con botines dorados y maquillaje de ojos ahumado, con su piel brillando bajo las luces brillantes.
Esta fue la primera vez que Kelsea fue reconocida como Artista del Año por CMT. Sus compañeros homenajeados fueron Gabby Barrett, Luke Combs y Chris Stapleton y Kane Brown. La ceremonia también honró Mickey Guyton como Artista Revelación del Año y Randy Travis como Artista de toda una vida, Kelsea estaba definitivamente en una gran compañía.

Kelsea lanzó su tercer álbum de estudio, Kelsea, durante la semana en que el mundo cerró en medio de la pandemia de coronavirus en marzo de 2020. Ella lo siguió con el récord Ballerini, que incluía versiones simplificadas de las mismas canciones de Kelsea, en septiembre de 2020. Una vez que las cosas comenzaron a abrirse completamente nuevamente en 2021, se unió a la gira de los Jonas Brothers, que comenzó a fines del verano de 2021 y continuó hasta el otoño.
A principios de este año, Kelsea se llevó a casa el premio CMT Music Video Award a la interpretación del año. Fue honrada por su interpretación de «The Other Girl» con Halsey en los CMT Music Awards 2020. También fue nominada a Artista Femenina del Año en los Premios ACM 2021 en abril, pero perdió ante Maren Morris.